Skateboardingová obuv Vans Half Cab. Pri práci na dizajne svojho podpisového modelu sa Caballero inšpiroval špičkovými topánkami ako Vans Style #138 a Nike’s Air Jordan, ktoré mal on a mnoho ďalších skaterov na sebe. Chcel vytvoriť topánku, ktorá by mala podobnú siluetu v štýle hi-top basketbalu, ale s vlastnosťami tradičných modelov Vans, na ktorých vyrastal. Vans chceli zahrnúť kývnutie na draka, ktorý bol Caballerovým symbolom dosky (narodil sa v roku Draka), a tak bola časť zvršku vyrobená z textúrovaného materiálu, ktorý vyzeral ako „dračia koža“.
Caballero, ktoré bolo uvedené na trh v roku 1989, sa stalo obľúbeným u korčuliarov, no prišlo v čase, keď tento šport a pouličné korčuľovanie sa stávalo populárnejšie ako pôvodný vertikálny štýl. Caballero začal vnímať trend, v ktorom si pouliční korčuliari odrezávali hi-top časť svojich topánok a lepili ich páskou, aby z nich urobili strednú časť, čo im dáva väčšiu obratnosť a mobilitu.
Sám Caballero to začal robiť, ale potom, čo to už jeho tretí pár omrzel a kontaktoval Vansa, aby mu navrhol, že začali vyrábať novú „polovičnú“ verziu Caballera. Verzia topánok s nižším strihom bola jednoznačne to, čo korčuliari chceli a Vans im to chcel poskytnúť. Pri vymýšľaní nového loga pre topánku, na ktorom je znázornený jeho typický trik s Half Cab, Caballero nakoniec aj pomenoval novú topánku.
Keď bol Half Cab uvedený na trh v roku 1992, bol hitom a zohral veľkú úlohu pri vzkriesení bohatstva Vans. V priebehu rokov bol dostupný v stovkách rôznych farebných prevedení a spoluprác. K svojmu 20. výročiu v roku 2012 Vans každý mesiac po dobu jedného roka vydáva špeciálne limitované edície, vrátane 20, ktoré ručne vystrihol a nalepil sám Steve Caballero a predávali ich výhradne Supreme. O viac ako 20 rokov neskôr je Half Cab stále obľúbený u skaterov.