Obuvnícka spoločnosť Vans, tenisky Vans Era, biele

Peralta nedávno spoluzakladal výrobcu skateboardov Powell Peralta a chcel vytvoriť súťažný tím. Ale namiesto etablovaných profesionálov chcel neznámych amatérov, ktorých by mohol pomôcť rozvíjať a Caballero bol presne ten typ korčuliara, ktorého hľadal. Peraltov nový tím dostal názov Bones Brigade a hoci to v tom čase nevedel, stali by sa legendami v tomto športe. Medzi prvých členov patrili Caballero, Tommy Guerrero, Tony Hawk, Mike McGill, Lance Mountain a Rodney Mullen, šesť detí, ktoré medzi nimi dominovali tomuto športu. Peralta viedol tím po celej Kalifornii, aby súťažil v súťažiach a čoskoro vyhrávali trofeje a stali sa stálou prítomnosťou v skate magazínoch, stali sa hrdinami a inšpiráciou pre tisíce amerických skaterov.

Napriek tomu, že ide o tesnú jednotku, dokonalosť každého člena tímu viedla všetkých k zlepšeniu a neustále vytvárali nové triky a manévre ako McTwist, Flatground Ollie a 360 Flip. Caballerovým príspevkom bol Caballerial. Caballero, ktorý mal pocit, že dosiahol bod, v ktorom pozná každý trik v knihe, sa rozhodol vyskúšať niečo iné, keď si vzal U-rampu ollie (skok, pri ktorom jazdec „odrazil“ chvost dosky, aby skočil) a predviedol 360-stupňová rotácia vo vzduchu. Tento krok bol opísaný ako zmena hry, pretože bol vykonaný bez rúk a ukázal ostatným skaterom, že môžu predvádzať vzdušné triky bez toho, aby sa museli chytiť dosky.

Keď si Bones Brigade začali robiť mená v tomto športe a začali si budovať fanúšikov, Peralta začal premýšľať o spôsoboch, ako ich predávať a propagovať, a so záujmom o filmovú tvorbu sa rozhodol natočiť video. Pod názvom The Bones Brigade Video Show bola dostatočne populárna na to, aby splodila sériu filmov, ktoré sa stali kultovou klasikou v skaterskej komunite, čím zvýšili slávu členov Brigade a urobili z nich hviezdy. Koncom 80. rokov začalo korčuľovanie ako šport umierať. Skate parky po celej Amerike boli roztrhané, čiastočne kvôli zlému dizajnu a tiež kvôli raketovo rastúcim cenám poistenia. Mnoho pro-skaterov sa zrazu ocitlo bez práce a spoločnosti ako Vans, ktoré mali v skate komunite obrovské množstvo fanúšikov, začali trpieť. Ale začala sa nová éra, keď si korčuliari začali stavať U-rampy na svojich vlastných dvoroch a záhradách a šport sa opäť rozrástol.

Keď Vans potreboval obmedziť svoje výdavky, bolo to približne v tom čase, keď Vans prestal rozdávať topánky populárnym korčuliarom. Záplava konkurentov, ktorí predávali lacnejšie napodobeniny a útržky dizajnov značky, prinútila spoločnosť znížiť ceny, čo znamená, že každý predaný pár topánok generoval stratu. Ale keď sa korčuľovanie začalo zotavovať a americké úrady zatvorili niekoľko prevádzok falšovaných topánok, začala sa zotavovať aj spoločnosť.

Vans, ktorý sa dostal cez svoje problémy a poznal silu podpory, sa chcel znovu spojiť s korčuliarskou komunitou av roku 1988 oslovil dnes už legendárneho Caballera s ponukou sponzorskej zmluvy. Keďže ich topánky nosil od roku 1977, bolo pre neho ľahké rozhodnutie podpísať. O niekoľko mesiacov neskôr ho oslovili znova, tentoraz s myšlienkou vytvoriť podpisový model Caballero, z čoho bol nadšený. Ale keď si prezrel svoju zmluvu, uvedomil si, že bola štruktúrovaná tak, že čím viac topánok Caballero predali, tým nižšie boli jeho licenčné poplatky.

Po zarobení 1 dolára za board od Powella Peralta to Caballerovi nedávalo zmysel. Hoci mal záujem o sponzorskú zmluvu, nebol si istý licenčnými poplatkami, pretože nechcel mať pocit, že ho okrádajú. Vans však trval na svojom a keď Caballero hovoril so svojím priateľom, kolegom z Bones Brigade Lanceom Mountainom, navrhol, aby sa buď „nenechal okradnúť a nezarobil žiadne peniaze, alebo sa nechal okradnúť a zarobil veľa peňazí“. A tak Caballero podpísal.